올려주신 내용으로 보았을 때, 서버에서 500 에러가 발생하면서 CORS 헤더가 응답에 추가되지 않았을 가능성이 높은 것 같습니다.

500 Internal Server Error가 발생하는 것은 CORS 설정과는 상관없이 서버측의 오류로 발생하는 에러입니다.

이 에러가 발생하면서 CORS 헤더가 응답에 추가되지 않기 때문에 CORS 에러 메시지도 같이 보여집니다.

즉, 먼저 500 서버 에러가 발생하는 원인을 찾는 것이 먼저일 것 같습니다.

말씀하신 파일 저장 및 업데이트 처리 로직에서 발생 가능한 예외를 확인하는 것이 좋을 것 같습니다.

특히, 파일 경로나 DB에 저장되는 값의 유효성을 검증해야하기 때문에 로그를 보면서 문제를 추적해보아야할 것 같습니다.

이 부분을 확인해보시고 그래도 해결되지 않는다면 또 질문해주시기 바랍니다~

만약 앞단에 Nginx를 쓰고 있다면, Nginx에서 CORS 설정을 한 경우에 스프링부트까지 요청이 오기 전에 Nginx에서 먼저 CORS 헤더 처리가 되었을 수도 있습니다. 

즉, 스프링부트에서 CORS 설정을 한다면 Nginx의 CORS 설정을 빼야할 수도 있습니다.